こちらのサイトのみで午前問題対策する予定でしたがやっぱり体系的に知識を身につけたいと感じたので参考書を買おうと思っています。
よくおすすめされている合格教本をメルカリで調べてみると1年前なら定価の3割引、2年前なら6割引程度の価格になっておりこれでも良いかなと思ってしまいます。
定価でも最新版を買う価値はありますか?
毎年それなりに内容がアップデートされてるのでしょうか?

毎年IPAがシラバスを更新しています。それに合わせて参考書もアップデートされるはずです。更新された分野からどの程度出題されるか、私は調べたことはないですし、調べたという方やサイトも知りません。
一年、二年前の参考書を購入され、そこから更新された分野はご自分で学習するか、その手間を省きたいのでしたら最新の参考書を買うか、だと思います。

数年前の参考書を購入して学習している者です。
DXB369様がおっしゃる通りシラバスの更新やそれによる解説内容の更新があるため、基本的には最新の購入が良いと思います。
ただ、新品で購入するにはなかなか高額なため、直近の情報はこちらのサイトなどを利用して学習し必要な体系的な知識を数年前の参考書で得るという勉強方法も個人的には良いのかなと思っております。(大部分は変わらないでしょうし…)

みなさまご回答ありがとうございます。
毎年多少シラバスが更新されているのですね。
そこの部分にどれだけのウェイトを置きたいかが焦点みたいですね。

私は体系的知識習得が目的なので過去のものを買って余裕があればシラバスの差分に目を通すぐらいで行きたいと思います。
ありがとうございました。